No ano de 1906, foi fundada a Companhia Paulista de Seguros Marítimos e Terrestres. Em apenas três anos, a companhia apresentou um crescimento extraordinário, inaugurando filiais em Santos, Campinas e Rio de Janeiro. Em 1996, houve a incorporação da Companhia Paulista de Seguros pelo Grupo Liberty Mutual, um dos maiores grupos seguradores do mundo. Neste momento, iniciou-se um novo ciclo, resultado da soma de duas grandes forças – a solidez global e a experiência no mercado local.
Nos últimos anos, a companhia vem expandindo significativamente sua presença no mercado nacional e tem traçado um caminho assertivo rumo à liderança de mercado. Como provas desta assertividade, merecem destaque o forte crescimento das carteiras de varejo, a implantação, em 2009, da Liberty International Underwriters – a divisão de riscos especiais do grupo – e o lançamento da primeira campanha publicitária no país, em abril de 2010.
Graças ao trabalho integrado de seus diversos canais, a Liberty Seguros está entre as maiores companhias de seguros do Brasil e em 2010 tornou-se a maior operação internacional do Grupo Liberty Mutual. No mercado nacional, a excelente fase se traduz no posto de 5ª maior seguradora de automóveis do país, com mais 1 milhão de veículos segurados.